هیدروژنه کردن یا هیدروژناسیون واکنش شیمیایی بین هیدروژن مولکولی (H2) و ترکیب یا عنصر دیگر در حضور کاتالیزوری مانند پالادیوم، پلاتین یا نیکل است. به طور معمول این واکنش برای کاهش یا اشباع ترکیبات آلی مورداستفاده قرار می‌گیرد. در بیشتر موارد هیدروژناسیون شامل اضافه‌شدن یک جفت اتم هیدروژن به مولکولی مثل آلکن است. جهت انجام چنین واکنش‌هایی به کاتالیزور نیاز است. واکنش‌های هیدروژناسیون غیر کاتالیستی فقط در دماهای بسیار بالا انجام می‌شوند.
هیدروژنه کردن چیست
همان‌طور که ذکر شد به‌اضافه کردن یک اتم هیدروژن به برخی از مولکول‌ها از قبیل آلکن‌ها، فرایند هیدروژنه کردن گفته می‌شود که برای انجام آن وجود کاتالیزور لازم و ضروری است. درصورتی‌که کاتالیزور نباشد باید دما آن‌قدر بالا باشد که واکنش هیدروژنه کردن انجام‌پذیر شود. طی این فرایند یک مولکول یا ماده شیمیایی سیر نشده از طریق واکنش با مولکول هیدروژن به یک ماده سیر شده و اشباع تبدیل می‌شود. هیدروژناسیون موجب کاهش تعداد پیوندهای دوگانه و سه‌گانه در هیدروکربن‌ها می‌شود، ولی فرایند دهیدروژناسیون (هیدروژن گیری) اتم‌های هیدروژن با حذف از مولکول باعث تشکیل پیوندهای دوگانه و سه‌گانه می‌شوند.
به طور کلی واکنشی که برای اشباع هیدروکربن‌های غیر اشباع و سیر نشده به کار می‌رود را هیدروژنه کردن می‌نامند. در این فرایند ماده اولیه با مولکول هیدروژن در حضور کاتالیزور واکنش می‌دهد. به عبارتی طی آن پیوندهای دو گانه و سه گانه به پیوندهای یک گانه تبدیل می‌شوند. به عنوان مثال یک مولکول آلکن در ترکیب با مولکول هیدروژن به آلکان تبدیل می‌شود. کاتالیزورهایی که در این واکنش استفاده می‌شود نیکل، پلاتینیوم و پالادیوم است. دلیل اسفاده از کاتالیزور در این واکنش، انجام آن با سرعت بالا و در دمای پایین است. اگر در این فرایند از کاتالیزور استفاده نشود، دما باید به قدری بالا باشد که هیدروژن‌دار کردن به راحتی انجام شود.
نحوه خرید مواد اولیه شیمیایی و لوازم آزمایشگاهی
با وجود تنوع بسیار زیاد مواد آزمایشگاهی، شیمیایی و لوازم آزمایشگاهی و برندهای مختلف تولیدکننده، در بازار ایران نمونه‌های تقلبی این محصولات به‌وفور وجود دارد. بر همین اساس تشخیص اصل بودن این مواد و خرید از تأمین‌کننده معتبر امری بسیار دشوار است. مجموعه تارا طب باسابقه بیش از ده سال در زمینه واردات و تأمین مواد اولیه شیمیایی و لوازم آزمایشگاهی می‌تواند محصول موردنظر شما را با ضمانت اصل بودن آن به شما تحویل دهد. شرکت تارا مدرن طب تجهیز همواره توانسته رضایت مشتریان خود را در کیفیت بالای محصول، قیمت مناسب و ارسال سریع جلب کند. شما می‌توانید از طریق راه‌های ارتباطی موجود در سایت جهت استعلام موجودی، قیمت و خرید با مشاورین فروش ما به‌صورت مستقیم در ارتباط باشید.
واکنش‌های هیدروژنه کردن
از منابع گازی هیدروژن جهت تأمین مولکول هیدروژن برای انجام واکنش‌های هیدروژنه کردن استفاده می‌شود. برای انجام واکنش در دمای معمولی طی هیدروژناسیون باید کاتالیزور مورداستفاده قرار بگیرد. تفاوتی که بین واکنش هیدروژناسیون و واکنش‌های پروتون‌دهی وجود دارد، یکسان بودن بار مواد در دو طرف واکنش می‌باشد. از واکنش‌هایی که در آن‌ها هیدروژناسیون رخ می‌دهد می‌توان به تبدیل آلکن به آلکان، تبدیل آلکین به آلکان، تشکیل الکل از آلدهید و کتون، تولید الکل نوع دوم از استر، تشکیل آمین از آمید و… اشاره کرد. به عبارتی محصولی که از این واکنش به دست می‌آید دارای دو یا چند اتم هیدروژن اضافی نسبت به ماده اولیه است.
در فرایند هیدروژناسیونه جز منبع هیدروژن، بستر یا سوبسترا و کاتالیزور وجود دارد. شرایط دمایی و فشاری این واکنش‌ها به نوع کاتالیزور و نوع بستر مورداستفاده بستگی دارد. به‌طورکلی در این واکنش انرژی به شکل گرما آزاد می‌شود و واکنش گرماده خواهد بود. به‌عنوان نمونه میزان انرژی آزاد شده در هیدروژنه کردن اسیدهای چرب و روغن‌های گیاهی برابر 25 کیلوکالری بر مول است. هیدروژناسیون با پروتوناسیون (پروتون دهی) و افزایش هیدرید فرق دارد؛ زیرا در هیدروژناسیون فراورده با واکنش‌دهنده بار یکسان دارد.
کاتالیزورهای کاربردی در فرایند هیدروژنه کردن
در صورت عدم حضور کاتالیزور واکنش‌های هیدروژناسیون باید در دمای بالات از 480 درجه سانتی‌گراد انجام شوند. کاربرد کاتالیزور در واکنش موجب پایین آمدن دما و سرعت انجام واکنش می‌شود. از جمله کاتالیزورهای فعال می‌توان به پالادیوم، پلاتین. روتنیوم و رودیوم اشاره کرد. کاتالیزورهایی از فلزات ارزان قیمت مانند نیکل نیز وجود دارند که از نظر اقتصادی بسیار به صرفه هستند، ولی استفاده از آن‌ها به دمای بالا و سرعت پایین نیاز دارد.
در انجام واکنش‌های مختلف کلیه کاتالیزورها را می‌توان به دو گروه همگن و ناهمگن تقسیم کرد. چنانچه کاتالیزوری که به کار می‌رود در حلالی که حاوی ماده واکنش‌دهنده است حل شود به‌عنوان کاتالیزور همگن نامیده می‌شود و اگر کاتالیزور در حلال شامل ماده اولیه (هیدروکربن غیراشباع) حل نشود به‌عنوان کاتالیزور ناهمگن می‌نامند.
دسته‌بندی کاتالیزورها
کاتالیزورها به دو گروه همگن و ناهمگن تقسیم می‌شوند، کاتالیزورهای همگن در حلال شامل بستر غیراشباع، انحلال‌پذیر هستند. در صنعت اغلب از کاتالیزورهای ناهمگن استفاده می‌شود که در محلول‌های فوق نامحلول هستند. کاتالیزورهای همگن در اکثر موارد فلزی هستند و به پایه‌های کربنی یا اکسید متصل می‌شوند.
مکانیسم هیدروژنه کردن با کاتالیزورهای همگن و ناهمگن
مکانیسمی که هیدروژنه کردن با کاتالیست ناهمگن به کار می‌رود هوریوتی پولانی نام دارد. ابتدا پیوند غیراشباع (سیرنشده) به کاتالیست جذب شده و به دنبال آن تفکیک H2 را به‌صورت هیدروژن اتمی روی کاتالیست داریم. پس از آن یکی از اتم‌های هیدروژن در فرایندی برگشت‌پذیر به بستر متصل می‌شود. سپس اضافه‌شدن اتم دوم و فرایند هیدروژناسیون را داریم.
طی مکانیسم استفاده از کاتالیزورهای همگن اتصال فلز کاتالیزوری با روش اکسایش افزایشی صورت می‌گیرد که در نتیجه آن کمپلکس دی هیدرید تشکیل می‌شود. پس از آن یکی از اتم‌های هیدروژن به‌وسیله فلز کاتالیزوری به سوبسترا متصل می‌شود. واکنش حذفی کاهشی واکنشی است که اتم دوم هیدروژن را به بستر انتقال می‌دهد.
هیدروژنه کردن آلکن‌ها
پیوندهای دوگانه در آلکن‌ها با اضافه‌کردن دو اتم هیدروژن به آلکان‌ها که مولکول‌هایی سیر شده و پایدار هستند تبدلی می‌شوند. این واکنش‌ها که محصولاتی باانرژی پایین‌تر از مواد اولیه به وجود می‌آورند واکنش‌های خوبی از نظر ترمودینامیکی می‌باشند. تشکیل فراورده‌های پایدار با انرژی کمتر نشان‌دهنده گرماده بودن واکنش است. گرمای حاصل از این نوع واکنش‌ها را گرمای هیدروژناسیون می‌نامند. باتوجه‌به مطالب بالا انجام این واکنش‌ها در حضور کاتالیزور با کاهش انرژی فعال‌سازی انجام‌پذیر است.
در هیدروژناسیون آلکن‌ها از جمله موادی که به‌عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود نیکل و پلاتین است. طبق مکانیسمی که ذکر شد، ابتدا آلکن به سطح فلز جذب شده و با انتقال یک اتم هیدروژن به هیدروکربن پیوند جدیدی از کربن – هیدروژن تشکیل می‌شود. با انتقال اتم هیدروژن دوم باتوجه‌به طرز قرارگیری هیدروکربن و مولکول هیدروژن روی سطح کاتالیست، پیوند دوگانه کربن – کربن به پیوند یگانه تبدیل می‌شود. افزایش دو اتم هیدروژن به شکل افزایشی سین خواهد بود. در تصویر زیر تأثیر اضافه‌کردن کاتالیزور برای کاهش انرژی فعال‌سازی و تغییر حالت گذار قابل‌مشاهده است.
کاتالیزورهای هیدروژنه کردن آلکن‌ها
کاتالیزورهایی که در این نوع واکنش‌ها استفاده می‌شوند فلزات نامحلولی مانند پالادیوم به شکل‌های Pd – C و PtO2 و نیز نیکل به شکل Ra – Ni می‌باشند. پیوند هیدروژن – هیدروژن در H2 با حضور کاتالیزور فلزی می‌شکند و هر هیدروژن به سطح کاتالیزور فلزی می‌چسبد و پیوند فلز – هیدروژن تشکیل می‌دهد. همچنین کاتالیزور فلزی آلکن را به سطح خود جذب کرده و سپس یک اتم هیدروژن به آلکن انتقال داده می‌شود تا پیوند جدیدی از کربن – هیدروژن تشکیل شود. طی آن دو اتم هیدروژن به کربن اضافه می‌شوند. به علت آرایش فیزیکی هیدروژن و آلکن بر روی سطح کاتالیست فلزی هر دو هیدروژن باید به یک سطح از پیوند دوگانه افزوده شوند تا واکنش افزایشی به‌صورت Syn داشته باشیم.
کاربردهای هیدروژنه کردن آلکن‌ها
از این واکنش هیدروژناسیون آلکن‌ها برای تولید محصولات تجاری استفاده می‌شود. هیدروژنه کردن در صنایع غذایی جهت تولید کره و روغن‌های نباتی از روغن‌مایع و سایر موارد استفاده می‌شود. همچنین این فرایند پایداری شیمیایی محصولات را بالا می‌برد. علاوه‌برآن هیدروژناسیون در فراوری زغال‌سنگ نیز به کار می‌رود. با افزایش هیدروژن، زغال‌سنگ جامد را به مایع تبدیل می‌کنند که در اثر آن می‌توان از این ماده به‌عنوان سوخت استفاده کرد.
صنعت
فرایند هیدروژناسیون در صنعت کاربردهای فراوانی دارد که کاتالیزورهای ناهمگن نیز بیشترین استفاده را دارند. در صنعت با استفاده از هیدروژنه کردن، بسیاری از مواد اولیه محصولات مقاوم و تصفیه می‌شوند. فراوری موادی مانند مارگارین، سوخت‌ها، الکل‌ها، آمونیاک، پلیمرها، پلیول‌ها و مواد شیمیایی همچون هیدروژن کلرید و با هیدروژناسیون انجام می‌شود.
صنایع غذایی
از هیدروژناسیون در فراوری روغن‌های گیاهی استفاده می‌شود. به این دلیل که در روغن‌های گیاهی اسیدهای چرب غیراشباع وجود دارد با استفاده از هیدروژناسیون از تعداد پیوندهای کربن – کربن دوگانه در آن‌ها کم شده و محصولاتی با تعداد پیوندهای دوگانه کمتر به وجود می‌آیند، زیرا این نوع از روغن‌ها دارای ضرر کمتری هستند. با تغییردادن شرایطی مثل تنظیم دمای واکنش، کاربرد کاتالیزورهای مختلف و تنظیم مقدار هیدروژن می‌توان درجه هیدروژنه کردن را تحت کنترل قرار داد.
پتروشیمی
هیدروژناسیون در صنایع پتروشیمی، برای تبدیل آلکن‌ها و آروماتیک‌ها به آلکان‌های اشباع و سیکلوآلکان‌ها استفاده می‌شود. این محصولات قدرت واکنش‌پذیری و سمیت کمتری دارند. با استفاده از این فرایند در هیدرو کراکینگ، نفت خام با زنجیرهای طولانی کربن – هیدروژن به موادی کوچک‌تر مانند بنزین و دیزل تبدیل می‌شوند. با فراوری و تبدیل زغال‌سنگ به مایع، سوخت تولید می‌شود.